林美香林子正2026-05-132026-05-132011-07-07https://203.71.86.71/handle/123456789/13660學位別：碩士 語文別：中文 指導教授：林美香 共同指導教授：劉景平 口試委員：郭憲壽;陳繼明;林本元 中文關鍵字：denbinobin, 吲哚Denbinobin和calaquinone A皆屬於phenanthrenequinone結構的天然物，主要從蘭科植物當中分離而得;近期許多研究著重在抗癌活性性的探討上，研究結果顯示denbinobin對K-562細胞的IC50值為1.84μM，calaquinone A對於MCF-7細胞EC50值小於0.02μg/mL。截至目前為止，有許多全合成的方法被開發，但還沒有簡捷且可大量合成出denbinobin和calaquinone A的方法，本實驗室為有效地大量合成denbinobin和calaquinone A，以phenylacetic acid與benzaoldehyde進行Perkin condensation，再依序進行FeCl3氧化偶合反應、去羧基反應、AgO的對位甲氧基氧化反應…等，成功合出化合物7，再利用TMSI的選擇性去甲氧基反應可合成denbinobin，此一合成法將運用再calaquinone A的合成。 由於吲哚類化合物是一類重要的具有生物和藥物活性的分子，並被廣泛地應用在藥物合成上。因此，本篇利用吲哚為主要骨架，仿造現有的抗癌天然物的藥物活性結構，合成具強效抗癌活性的吲哚化合物。在現今常見的吲哚合成法中，本論文利用Hemetsberger-Knittel反應合成2-羧基-4,6,7-三甲氧基吲哚，再利用銅進行去羧基反應合成4,6,7-三甲氧基吲哚。將化合物51用碘化銅催化之Ullmann-type arylation成功將不同的芳香環接在吲哚的氮上，合成N-芳香基-4,6,7-三甲氧基吲哚類的化合物，最後使用氧化銀氧化合成N-芳香基-4,7-醌-6-甲氧基吲哚類化合物。仿造天然物所合成的 N-芳香基-4,6,7-三甲氧基吲哚或N-芳香基-4,7-醌-6-甲氧基吲哚的此類化合物(52-72、74-75)，目前藥理活性測試尚在進行中。系所名稱：藥學研究所thesis